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 MONTEPULCIANO
Montepulciano è stata definita "Perla del Cinquecento", dal grande poeta Giosuè Carducci. Fra i più importanti architetti del Rinascimento, tra cui Antonio da Sangallo, Baldassare Peruzzi, Vignola e altri, hanno con le loro opere, contribuito a dare importanza e ricchezza alla Città. Le splendide chiese come S. Biagio, S. Agostino, il Duomo e bellissimi palazzi rinascimentali come Palazzo Tarugi, Contucci, Avignonesi e decine di altri, dislocati in Piazza Grande e lungo il Corso, fanno veramente di Montepulciano uno dei più importanti capolavori del Rinascimento.
Montepulciano è anche famosa per molte attività culturali, quali il "Cantiere Internazionale d’Arte" (rappresentazione teatrale e concerti di musica classica, www.fondazionecantiere.it), il "Bravìo delle Botti" (www.braviodellebotti.com), tipica rappresentazione storica in costume medievale con la tipica corsa delle botti, e il "Bruscello" (www.bruscello.it).
Da non trascurare la visita alle cantine monumentali del centro storico con degustazioni del famoso vino Nobile Montepulciano.
 DA MONTEPULCIANO A MONTALCINO
Questa parte della Toscana è famosa per le numerose città d’arte, per i vini eccezionali (Brunello di Montalcino e Nobile di Montepulciano) e per la bellezza dei paesaggi.
Vi suggeriamo di visitare in un raggio di 20 km da Montepulciano: Monticchiello, Bagno Vignoni (al centro del paese si trova una vasca di acqua sulfurea calda), San Quirico d’Orcia, in cui è visitabile un importante esempio di giardino rinascimentale all’italiana (Horti Leonini).
Poco distante si trova Montalcino, famosa nel mondo per il suo vino.
 PIENZA
Un gioiello architettonico, a 10 km da Montepulciano. E’ riconosciuta dall’Unesco, patrimonio culturale dell’umanità. Ebbe il suo battesimo nel 1400, quando il papa Pio II Piccolomini, nato a Pienza, chiese al grande architetto il Rossellino, di ridisegnare il piccolo borgo medievale di Corsignano, che da allora prese il nome di Pienza.
Pienza divenne il primo esempio al mondo della città ideale del Rinascimento. Nella città si possono visitare il Duomo, il Palazzo Piccolomini, la Residenza di Papa Pio II, il Palazzo Comunale e il Museo Diocesano.
Pienza si affaccia sullo splendido panorama della Val d’Orcia, dichiarata parco artistico e naturale.
 CHIANCIANO
Centro termale ricchissimo di acque minerali ad azione curativa, situato a circa 550 metri sul livello del mare. Offre tutti i vantaggi climatici e turistici derivanti dalla sua felicissima posizione geografica. Chianciano Terme ha conservato nel suo interno una rilevante quantità di verde nei parchi termali e nei giardini pubblici, e si pone oggi tra le più importanti stazioni termali d’Europa.
 RADICOFANI
Offre la visione indimenticabile di panorami sconfinati che dall’Amiata spaziano alla catena dell’Appennino, dai laghi di Bolsena e Trasimeno alla Val d’Orcia e Val di Chiana. Il paese sorge alle falde di un’elevata rupe vulcanica di roccia basaltica che si erge a 900 metri sul mare. Essa è coronata dai ruderi di una imponente fortezza che per secoli ha dominato il valico di confine tra la Toscana e il Lazio. Di origine etrusca, Radicofani recuperò l’antico ruolo viario e strategico ad opera di Desiderio, ultimo re dei Longobardi. Nel corso dei secoli successivi Radicofani è appartenuta allo Stato Pontificio, alla Repubblica di Siena e, al Granducato di Toscana. Partendo dalla sommità della rupe, si impone alla vista, il castello feudale edificato in epoca carolingia. Dal 1297 al 1300, fu inaccessibile rifugio del "bandito" ghibellino Ghino di Tacco, le cui imprese furono celebrate dall’Alighieri (VI canto del "Purgatorio") e dal Boccaccio nel "Decamerone".
Dopo la caduta della Repubblica di Siena, il castello fu teatro di una eroica resistenza contro i Medici e gli spagnoli fino al 17 Agosto 1559 quando la Repubblica di Siena, ultima bandiera della libertà comunale in Italia, si arrese. La fortezza fu abbandonata definitivamente nel 1735 per via della dolosa esplosione della polveriera.
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